Offiziell hat João Gonçalves Zarco Madeira im Jahre 1419 entdeckt, auch wenn die Inseln schon vorher den Phöniziern bekannt war.  Vom 14. Jahrhundert an haben die Portugiesen und die Spanien sich um die westlichen afrikanischen Inseln gestritten, davon war eine Madeira. Der Papst hat entschieden: Wer zuerst kommt, mahlt zuerst und darf Anspruch auf das Territorium für sein Königreich erheben.

Portugal beeilte sich, eine Expedition auf die Insel Madeira zu organisieren, somit eine Wende der Geschichte markierend, da die damaligen Navigatoren zum ersten Mal ihren Steuerinstrumenten vertrauen mussten, um so weit vor der afrikanischen Küste zu segeln. Portugal bemühte sich von 1420 bis 1430 die Insel Madeira zu bevölkern.

Madeira wurde damals in 3 Kapitanien geteilt, da alle drei Kapitäne, die an der Expedition beteiligt waren, Ansprüche erhoben. Zarco bekam die Südhälfte der Inseln. Die beiden anderen Kapitäne, Teixeira und Perestrelo, bekamen die Nordhälfte von Madeira und Porto Santo. Während der Name Zarco unter den Nachfahren heute auf der Insel ausgestorben ist, so sind die Namen Teixeira und Perestrelo noch sehr geläufig und gelten als vornehm.

Ursprüglich wurde Madeira unter dem Namen Legnam bekannt, der auf italienisch Holz bedeutet. Die Kapitäne entschieden sich dann jedoch, den Namen ins portugiesische zu übersetzen, und daraus wurde dann Madeira. 1478 kam Christoph Columbus, der mit der Aufgabe anreiste, Rohrzucker für das Königreich Portugal zu kaufen. 

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